Le premier album du monsieur.

Un album qui n'a pas tant vieilli, typiquement le genre d'album à faire tourner un beau soir d'hiver au coin d'un âtre crépitant, avec sa moitié dans les bras et un verre de bourbon à proximité.
Dans une veine piano-jazz ("Virginia Avenue"), à mille lieux de l'univers foisonnant et fantasmago-burlesque qu'il va s'employer à développer quelques décadentes années plus tard, Tom Waits conte des histoires d'amour désillusionnées ("Rosie", "Lonely" et son douloureux repentir) et des retrouvailles touchantes entre un vieillard et son amour passé ("Martha") avec un timbre de voix encore nasillard.
Bien que piano-jazz, on trouve aussi bien sur cet album des morceaux extrêmement entraînants ("Ice Cream Man", irrésistible avec son piano-contrebasse-guitare électrique) romantiques (superbe "Little Trip To Heaven" avec trompette et sourdine wa-wa) instrumentaux ("Closing Time", tout en jazz et en délicatesse) ou d'inspiration plus folk et country ("Old Shoes And Pictures Postcards" tout en cordes)

C'est là un bon premier album, non exempt de défauts ("I Hope That I Don't Fall In Love With You", assez plate)
La suite de sa carrière va s'avérer beaucoup plus passionnante.
Sa musique va gagner en densité et en noirceur au fil des ans, le piano-jazz va progressivement s'estomper pour céder la place à quelque chose de beaucoup plus théâtral et varié et surtout, va alors s'élever cette célèbre voix d'ours dopé au bourbon et à la nicotine qui deviendra sa marque de fabrique.