Midlake se forme en 1999 à Denton au Texas, de l'idée de six étudiants en Jazz de l'Université du Nord-Texas, un sextet que leur claviériste principal, Evan Jacobs, quitte l'année suivante du fait de son départ pour Austin et dont Eric Nichelson (Guitare / Claviers) assure l'intérim, finalement à temps plein. Le groupe se compose alors, en plus d'Eric, de Paul Alexander (Basse / Claviers), Eric Pulido (Guitare / Claviers / Chant), Tim Smith (Chant / Claviers / Guitare), McKenzie Smith (Batterie) et Jason Upshaw (Guitare). Ce dernier ne reste qu'un an dans la formation. En 2001, Midlake édite son premier ep en autoproduction, Milkmaid Grand Army, vendu à 1 000 exemplaires lors de leurs différentes dates dans leur contrée. Dès lors, ils attirent l'attention de Simon Raymonde (Cocteau Twins, This Mortal Coil, Drowning Craze) qui les signe sur le label anglais Bella Union (Explosions In The Sky, Susanne Sundfør, Laura Veirs, The Dears...).

Après quelques concerts en Europe, Midlake sort son premier album en 2004, Bamnan And Slivercork. Les musiciens reçoivent d'ailleurs le soutien, non-négligeable, de l'acteur Jason Lee (My Name Is Earl, Dogma, Vanilla Sky) au poste de supporter, promoteur et collaborateur puisque celui-ci réalise la vidéo du single Balloon Maker. Enfin, abandonnant ses délires psychédéliques, le groupe produit en 2006 ce qui s'avère être, en dépit de ce changement, l'album de la consécration : The Trials Of Van Occupanther avec moins de claviers, davantage de guitares acoustiques, électriques, de piano, pour un résultat résolument tourné vers les années 70. Une suite lui est donnée en 2010 avec l'album The Courage Of Others et l'on retrouve Midlake au festival des Veilles Charrues la même année. Petit changement de line-up en 2012 avec le départ de Tim Smith, mais l'arrivée de Jesse Chandler (Claviers / Piano / Flute) et Joey McClellan (Guitare) redynamise le groupe qui compose Antiphon qui sort en 2013 chez Bella Union et Ato Records.

Presque dix ans sans nouvelles du groupe, Midlake revient avec l'album For The Sake Of Bethel Woods en 2022.