Initialement conçu en 2001 comme un side-project des deux Helloween Roland Grapow (guitare) et Uli Kusch (batterie) en compagnie du chanteur Russell Allen (Symphony X), Masterplan s'impose comme leur projet principal suite à leur éviction du groupe. Il leur faut alors trouver un chanteur à plein temps, et ils recrutent le Norvégien Jørn Lande (Jorn, ex-Beyond Twilight). Le claviériste Janne Warman (Children Of Bodom) contribue aux premiers enregistrements, tandis que Grapow gère lui-même la basse jusqu'à l'arrivée d'Axel Mackenrott et Jan-Sören Eckert (Iron Savior) à ces postes respectifs. Après l'EP Enlighten Me en 2002, c'est en 2003 que sort le premier album éponyme, qui rencontre un certain succès, tout comme son successeur Aeronautics en 2005.
Les choses se gâtent durant l'écriture du troisième opus quand Lande quitte le groupe pour divergences musicales. Son remplaçant est trouvé en la personne de Mike DiMeo (ex-Riot V), mais quelques mois plus tard, c'est au tour du batteur Uli Kusch de quitter le navire, remplacé par l'ex-Rage Mike Terrana. C'est avec ce line-up que sort Mk II en 2007. Début 2009, DiMeo annonce son départ ; il faut attendre six mois pour apprendre le retour de Jørn Lande pour l'enregistrement de Time To Be King, qui voit le jour en 2010. Rapidement, Lande prend de nouveau ses distances, et la rupture est officialisée en 2012 avec l'intégration du nouveau chanteur Rick Altzi (At Vance, ex-Thunderstone). D'autres changements ont lieu la même année avec les départs de Terrana et Eckert ; sont alors recrutés le batteur Martin "Marthus" Skaroupka (Cradle Of Filth) et le bassiste Jari Kainulainen (ex-Stratovarius, ex-Evergrey). Novum Initium sort en 2013, accueilli plutôt tièdement.
Keep Your Dream aLive, premier enregistrement live de Masterplan, paraît en 2015. L'année suivant marque un nouveau changement de batteur : l'arrivée de Kevin Kott (At Vance) s'accompagne de l'annonce d'un nouvel album, qui se verrait doté d'un disque bonus contenant des réenregistrements de titres d'Helloween composés par Grapow. En 2017 toutefois, seuls ces réenregistrements sortent sous le titre Pumpkings, tandis que le nouvel album semble passé à la trappe.