Wilco est né sur les cendres d'un groupe de country alternative, Uncle Tupelo, du côté de Chicago (Etats-Unis). Groupe aux multiples changement de lines-up, ils ne sont plus que deux de la formation originale: le chanteur Jeff Tweedy et le bassiste John Stirratt.
Encore très influencé par la disparition de leur précédent groupe, Wilco sort son premier album, A.M, en 1995 qui présente une country rock énervée qui attire quelques critiques mais fait un four au niveau des ventes. C'est avec leur 3e album, Summer Teeth, très différent au niveau des styles présents, que le groupe se bâtit une notoriété, étant même nominé pour un Grammy Award du meilleur album folk contemporain.

Les difficultés commencent lors de l'enregistrement de Yankee Hotel Foxtrot, en 2000. Jeff Tweedy demande alors à Jim O'Rourke (Sonic Youth, Stereolab, Joanna Newsom) de mixer et produire l'album, malgré les réticences de ses partenaires. Wilco est alors signé chez Reprise Records, qui vient d'être racheté par la Time Warner. Après une première écoute et des suggestions non prises en compte par le groupe, le nouveau président du label rejette l'album et casse l'accord avec le groupe, pour des raisons de coût et "non viabilité commerciale". Le groupe signe alors sur Nonesuch Records et Yankee Hotel Foxtrot devient la meilleure vente du groupe, avec 590 000 exemplaires écoulés. Depuis, le groupe est sur la voie royale: deux Grammy Awards gagnés en 2005 (meilleur album de musique alternative et meilleure production) et plusieurs de leurs chansons sont utilisées dans des publicités (pour Apple, pour Volkswagen).

Tout au long de sa carrière, Wilco a constamment cherché à renouveler son americana des débuts et à l'incorporer à des compositions plus rock et plus folk. Leur variété musicale a souvent amené les critiques à les qualifier de "Radiohead américains" (pour ce que ça veut dire). Souvent loué pour la netteté de son son, Wilco puise son inspiration dans les années 60, de John Cale à John Lennon en passant par Neil Young et les Beach Boys. Un savant mélange toujours actualisé pour en faire un des groupes les plus intéressants dans le milieu.

En 2009, les américains reviennent avec Wilco (The Album), dernier album en date et sans doute une des meilleures pochettes de l'année.